امیرحسین محمودی در فصل جاری لیگ برتر با دو مشکل جدی مواجه شده است؛ اولین موضوع به قرارداد این بازیکن برمی‌گردد.
به نقل از همشهری، طبق قول مدیران پرسپولیس، قرارداد امیرحسین محمودی باید اصلاح می‌شد اما این بازیکن رقم پیشنهادی باشگاه پرسپولیس را نپذیرفت و هنوز اقدام جدیدی در مورد قرارداد محمودی انجام نشده است. البته محمودی هنوز ایجنت ندارد و همین شاید کارش را سخت کرده باشد.
دومین چالش امیرحسین محمودی مربوط به نیمکت‌نشینی در تیم مهدی تارتار است. سرمربی پرسپولیس جلوتر از محمودی از محمدمهدی محبی، اوستون اورونوف و تیوی بیفوما استفاده می‌کند و امیرحسین تبدیل به اولویت چهارم مهدی تارتار شده است. از طرف دیگر امیرقلعه نویی علاقه ویژه‌ای به محمودی دارد و مرتب او را به تیم ملی دعوت می‌کند و همین پارادوکس باعث شده محمودی به خاطر بازی نکردن در پرسپولیس اذیت شود.
همه این حواشی دست به دست هم داده تا برخی رسانه‌ها و کانال‌ها بر این باور باشند که امیرحسین محمودی در نیم‌فصل جدا می‌شود و حتی تیم مقصدش هم مشخص شده و انگار قرار است مقصدش یکی از مدعیان لیگ برتر باشد.
خبری که به نظر درست به نظر نمی‌رسد چرا که امیرحسین محمودی تا پایان فصل آینده با پرسپولیس قرارداد دارد و قاعدتا نمی‌تواند بدون تایید مدیران پرسپولیس از جمع قرمزهای تهران جدا شود.
از سوی دیگر پیمان حدادی به عنوان مدیرعامل پرسپولیس قطعا اجازه حضور محمودی در تراکتور که رقیب مستقیم پرسپولیس است را نمی‌دهد چون هواداران پرسپولیس به شدت از این اتفاق خشمگین خواهند شد.
به نظر می‌رسد اوضاع امیرحسین محمودی نسبت به ابتدای فصل کمی بهتر شده باشد اما هنوز مهدی تارتار از این بازیکن در ترکیب اصلی‌اش استفاده نمی‌کند و باید دید در ادامه فصل چه اتفاقاتی برای ستاره جوان پرسپولیس رقم خواهد خورد. محمودی تا زمانی که بازی نکند نمی‌تواند از خودش و وضعیتش راضی باشد!